До прихода в «ВымпелКом» Ольга занимала должность Директора  по маркетингу и корпоративным коммуникациям России и СНГ в компании JLL (Jones Lang LaSalle) —участника рынка профессиональных услуг в области коммерческой недвижимости.

Ее карьера в сфере маркетинга началась в 1996 году. Получив профессиональный опыт в агентствах крупнейшего международного коммуникационного холдинга WPP Group, в 2000 г. Ольга продолжила свое развитие в сфере телекоммуникаций и медиа-бизнеса. До 2002 года, являясь сотрудником международной телекоммуникационной компании Cable & Wireless, она отвечала за PR и маркетинговые коммуникации оператора в Северной Европе.

С 2002 года Ольга Кононова работала в ЗАО «НТВ-Плюс», где отвечала за реформирование маркетинговой  функции, реализацию стратегии компании и ребрендинг. Затем в должности Директора по маркетингу издательского дома «Афиша Индастриз», Ольга обеспечивала маркетинговую поддержку вывода на рынок нового бренда издательства - «Афиша-МИР» и участвовала в перепозиционировании журналов «Афиша» и «Большой город».

Осенью 2007 года она присоединилась к компании «Национальные Кабельные Сети». Под ее руководством был разработан и запущен на московский рынок новый бренд «OnLime. Telecomfort provider». После чего с 2010 года продолжила карьеру в JLL.